Bohaté archeologické nálezy z města a jeho okolí dokládají, že se zde vystřídala řada pravěkých kultur. Slovanské osídlení se datuje od 9. století. Pravděpodobným centrem se stal Hrádek, který je v 10. století tradičně spojován se Slavníkovci. V 11. století se Hrádek stal přemyslovským správním hradištěm a centrem přemyslovské provincie.
Královské město Čáslav vzniklo okolo poloviny 13. století za vlády Přemysla Otakara II. při jedné z hlavních zemských stezek spojujících Čechy s Moravou. Dodnes je patrný gotický vnitřní půdorys - velké centrální náměstí, kterému dominuje radnice a pravoúhlá uliční síť. Město bylo po svém založení vybaveno základními právy, které z něho učinily samostatnou obec.
Městský areál byl vymezen hradbami, které jsou zachovány v jedné třetině jejich délky. Do města se vcházelo čtyřmi branami. Ojedinělou památkou čáslavského gotického opevnění je válcová tzv. Otakarova věž, která stávala při Brodské bráně.
Po vypuknutí husitského hnutí setrvala Čáslav na straně Zikmundově. Po jarní ofenzívě husitů v r. 1421 přešlo město na jejich strannu. V červnu 1421 se sešel v děkanském chrámu sv. Petra a Pavla zemský sněm, který vstoupil do dějin jako čáslavský. Sněm mimo jiné ustavil dvacetičlennou zemskou vládu, do které byl zvolen i Jan Žižka.  Ostatky tohoto slavnéh  husitského vojevůdce se našly v roce 1910 ve výklenku podvěžní mariánské kaple.